四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較
四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較
引言
胍類化合物因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)作為其中的一種,具有較強(qiáng)的堿性和良好的生物相容性,備受關(guān)注。本文將深入比較TMG與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的異同,以期為相關(guān)領(lǐng)域的研究人員提供有價(jià)值的參考。
常見胍類化合物概述
胍類化合物是一類含有胍基(-C(=NH)NH2)的有機(jī)化合物。常見的胍類化合物包括四甲基胍(TMG)、1,1,3,3-四甲基胍(TMBG)、1,1,3,3-四乙基胍(TEBG)、1,1,3,3-四丙基胍(TPBG)等。這些化合物在結(jié)構(gòu)上有所不同,導(dǎo)致它們?cè)谖锢砘瘜W(xué)性質(zhì)上存在差異。
四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C6H14N4,含有四個(gè)甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為225°C,密度約為0.97 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于常用的有機(jī)堿如三乙胺和DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)。
1,1,3,3-四甲基胍(1,1,3,3-Tetramethylbiguanide, TMBG)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C6H14N4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為白色固體,熔點(diǎn)約為150-155°C,密度約為1.18 g/cm3,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG。
1,1,3,3-四乙基胍(1,1,3,3-Tetraethylbiguanide, TEBG)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C8H18N4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)乙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為240-245°C,密度約為0.95 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG和TMBG。
1,1,3,3-四丙基胍(1,1,3,3-Tripropylbiguanide, TPBG)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C10H22N4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)丙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為260-265°C,密度約為0.93 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG、TMBG和TEBG。
物理化學(xué)性質(zhì)比較
化合物 | 分子式 | 常溫狀態(tài) | 沸點(diǎn)/熔點(diǎn) (°C) | 密度 (g/cm3) | 水溶性 | 有機(jī)溶劑溶解性 | 堿性強(qiáng)度 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
TMG | C6H14N4 | 無色液體 | 225 | 0.97 | 良好 | 良好 | 強(qiáng) |
TMBG | C6H14N4 | 白色固體 | 150-155 | 1.18 | 微溶 | 易溶 | 更強(qiáng) |
TEBG | C8H18N4 | 無色液體 | 240-245 | 0.95 | 良好 | 良好 | 更強(qiáng) |
TPBG | C10H22N4 | 無色液體 | 260-265 | 0.93 | 良好 | 良好 | 至強(qiáng) |
物理性質(zhì)比較
1. 常溫狀態(tài)
- TMG:常溫下為無色液體。
- TMBG:常溫下為白色固體。
- TEBG:常溫下為無色液體。
- TPBG:常溫下為無色液體。
2. 沸點(diǎn)/熔點(diǎn)
- TMG:沸點(diǎn)約為225°C。
- TMBG:熔點(diǎn)約為150-155°C。
- TEBG:沸點(diǎn)約為240-245°C。
- TPBG:沸點(diǎn)約為260-265°C。
3. 密度
- TMG:密度約為0.97 g/cm3。
- TMBG:密度約為1.18 g/cm3。
- TEBG:密度約為0.95 g/cm3。
- TPBG:密度約為0.93 g/cm3。
4. 溶解性
- 水溶性:TMG和TEBG具有良好的水溶性,TMBG微溶于水,TPBG具有良好的水溶性。
- 有機(jī)溶劑溶解性:所有四種化合物在有機(jī)溶劑中均具有良好的溶解性。
化學(xué)性質(zhì)比較
1. 堿性強(qiáng)度
- TMG:具有較強(qiáng)的堿性和親核性。
- TMBG:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
- TEBG:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
- TPBG:具有至強(qiáng)的堿性和親核性。
2. 反應(yīng)活性
- TMG:在多種有機(jī)反應(yīng)中表現(xiàn)出色,如酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
- TMBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,如Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
- TEBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,如芳烴氫化和醇的氧化。
- TPBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,如藥物合成和材料科學(xué)中的應(yīng)用。
應(yīng)用領(lǐng)域比較
1. 有機(jī)合成
- TMG:廣泛用于酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
- TMBG:主要用于Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
- TEBG:用于芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)。
- TPBG:用于藥物合成和材料科學(xué)中的高選擇性反應(yīng)。
2. 藥物化學(xué)
- TMG:用于藥物遞送系統(tǒng),如納米顆粒和脂質(zhì)體。
- TMBG:用于基因遞送系統(tǒng),如DNA復(fù)合物和siRNA遞送。
- TEBG:用于抗癌藥物遞送系統(tǒng),如靶向遞送和緩釋系統(tǒng)。
- TPBG:用于抗炎藥物遞送系統(tǒng),如局部遞送和透皮遞送。
3. 材料科學(xué)
- TMG:用于聚合物的可控合成和功能化改性。
- TMBG:用于納米材料的表面修飾和功能化。
- TEBG:用于光電材料的合成和性能優(yōu)化。
- TPBG:用于智能響應(yīng)材料的制備和應(yīng)用。
結(jié)論
四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上存在顯著差異。TMG具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性,適用于多種有機(jī)反應(yīng)和藥物遞送系統(tǒng)。TMBG在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,適用于基因遞送系統(tǒng)。TEBG在芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,適用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)。TPBG在藥物合成和材料科學(xué)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,適用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)和智能響應(yīng)材料的制備。
通過本文的深入比較,希望讀者能夠?qū)λ募谆遗c其他常見胍類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)全面而深刻的理解,并激發(fā)更多的研究興趣和創(chuàng)新思路。科學(xué)評(píng)估和合理應(yīng)用是確保這些化合物在各個(gè)領(lǐng)域中發(fā)揮至大潛力的關(guān)鍵。通過綜合措施,我們可以很大限度地發(fā)揮這些化合物在科學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用中的價(jià)值。
參考文獻(xiàn)
- Advanced Synthesis & Catalysis: Wiley-VCH, 2018.
- Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society, 2019.
- Chemical Reviews: American Chemical Society, 2020.
- Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society, 2021.
- Angewandte Chemie International Edition: Wiley-VCH, 2022.
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